[ЛошадьНаЛошади]

ИМХО, лучше всего начать с Company. Аргументирую:
1) Это первая "громыхнувшая" вещь композитора
2) Для восприятия неподготовленным слушателем это мюзикл наиболее прост и приятен среди, пожалуй, всего, что написал СС. По музыке, в первую очередь. (А вы говорите Свинка! Не оценят.)
Соответственно, треки:
1. Company
2. You could drive a person crazy
3. Marry me a little
4. Getting married today
5. Being alive (ну, нельзя без нее..)

Если исключать Marry me a little из тех соображений, что не было ее ни в первом касте, ни в последних, а только в ОБЦ'95, то вместо нее - Someone is waiting, т.к. нужно все-таки основную сюжетную линию мюзикла чем-то обозначить. По-хорошему, надо бы The ladies who lunch включить, но, имхо, опять-таки, эта вещь не для человека, который только знакомится с творчеством Сондхайма.

Буду рад, если буду услышан :-))